Химические свойства бензола. Получение, применение

Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com

Подписи к слайдам:

Гомологи бензола

Арены моноядерные Один или несколько атомов H замещены на радикалы C 6 H 5 -CH 3 (метилбензол) многоядерные (конденсированные) Первые члены гомологического ряда бензола: Бесцветные жидкости со своеобразным запахом Легче воды Не растворяются в воде Растворяются в органических растворителях Являются растворителями Нафталин: Бесцветное кристаллическое вещество t плавления = 80 ⁰С Растворим только в органических растворителях ядовит Антрацен Твердое кристаллическое вещество t плавления = 213⁰С

Замещение в молекуле бензола Радикал бензола – C 6 H 5 ФЕНОЛ

Гомологи бензола

Названия гомологов бензола Орто (о-) «Рядом» 1,2 - диметилбензол 0-д иметилбензол Или О-ксилол Мета (м-) «Через» 1,3 - диметилбензол м- диметилбензол Или М-ксилол Пара (п-) «Напротив» 1,4 - диметилбензол n- диметилбензол Или n- ксилол

Получение гомологов бензола Реакция Фриделя-Крафтса

Гомологи бензола легче бензола вступают в реакцию замещения. Причина: взаимное влияние атомов в молекуле. Метильная группа в молекуле толуола – донор электронов, смещает электронную плотность от себя в сторону бензольного ядра. В результате этого смещения нарушается равномерное распределение электронной плотности по всему бензольному ядру, увеличивается электронная плотность в положениях 2,4,6 и атомы водорода становятся более подвижными и легко замещаются. Большая реакционная способность бензольного ядра в положениях 2,4,6 объясняется влиянием радикала метила.

Толуол легче бензола вступает в реакцию нитрования Влияние атомов в молекуле взаимно.

Реакция замещения хлором В реакциях образуются разные продукты из-за перераспределения в бензольном кольце электронной плотности. В зависимости от природы радикала или заместителя, электронная плотность в бензольном кольце увеличивается или уменьшается. Заместитель в бензольном кольце влияет на реакционную способность, проявляет ориентирующее действие по отношению к вновь вступающему в реакцию электрофилу.

Заместители по ориентирующему действию ОРИЕНТАТЫ ПЕРВОГО РОДА Заместители, повышающие электронную плотность в П-электронной системе бензольного кольца. Алкильные группы Галогены -ОН -NH 2 Направляют второй заместитель в о- и n- положения. ОРИЕНТАТЫ ВТОРОГО РОДА Заместители, повышающие электронную плотность в П-электронной системе бензольного кольца. -NO2 -SO3H COOH CN CHO Направляют второй заместитель в m- положения. Электронная плотность смещается в обратном порядке в сторону заместителя.

По теме: методические разработки, презентации и конспекты

Презентация предназначена для повторения изученного по теме "Причастие" в 7 классе, но может быть использована для подготовки к ГИА и ЕГЭ....

УЧИТЕЛЬ ХИМИИ И БИОЛОГИИИ

МКОУ БУТУРЛИНОВСКАЯ СОШ №4

ЧЁРНАЯ Т.М.,

2014 ГОД

АРЕНЫ. БЕНЗОЛ И ЕГО ГОМОЛОГИ

ХИМИЯ, 10 КЛАСС

СЛОВАРЬ

Ароматические соединения (от греч. árômа - благовоние), класс органических циклических соединений, все атомы которых участвуют в образовании единой сопряжённой системы; p-электроны такой системы образуют устойчивую, т. е. замкнутую, электронную оболочку.

Название «Ароматические соединения» закрепилось вследствие того, что первые открытые и изученные представители этого класса веществ обладали приятным запахом.

Общая формула ароматических углеводородов

C n H 2 n -6. ( n не менее 6)

Номенклатура

Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные радикалы ( R ):

С 6 Н 5  R (алкилбензол), R  С 6 Н 4  R (диалкилбензол) и т.д.

Номенклатура. Широко используются тривиальные названия (толуол, ксилол, кумол и т.п.). Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол

С 6 Н 5  С H 3 С 6 Н 5  С 2 H 5 С 6 Н 5  С 3 H 7

метилбензол этилбензол пропилбензол

История открытия

Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер , который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменно-угольной смолы. Но ни названия вещество не получило, ни состав его не был известен.

Иоганн

Глаубер

Своё второе рождение бензол получил благодаря работам Фарадея. Бензол был открыт в 1825 году английским физиком Майклом Фарадеем , который выделил его из жидкого конденсата светильного газа .

Майкл Фарадей

В 1833 году немецкий физик и химик Эйльгард Мичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты (именно от этого и произошло название бензол)

Эйльгард Мичерлих

Структурная формула бензола

Была предложена немецким ученым А. Кекуле в 1865 году

Бензол не взаимодействует с бромной водой и

раствором перманганата калия!

А.Кекуле

Н0

против!

Формула Кекуле и ее противоречивость

за!

Строение бензола

В свое время было

предложено много

вариантов структурных

формул бензола, но ни

одна из них не смогла

удовлетворительно

объяснить его особые

свойства.

Цикличность строения

бензола подтверждается

тем фактом, что его

однозамещенные

производные не имеют

изомеров.

С 6

1)Тип гибридизации - s р 2
2) между атомами углерода и углерода и водорода образуются сигма – связи, лежащие в одной плоскости.
3) валентный угол – 120 градусов
4) длина связи С-С 0,140нм

Схема образования пи – связей в молекуле бензола

За счет негибридных

р – электронных облаков в молекуле бензола перпендикулярно плоскости образования сигма - связей образуется единая

п- электронна я система, состоящая из 6 р – электронов и общая для всех атомов углерода.

Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе американского физика и химика, дважды лауреата Нобелевской премии Л. Полинга.

Именно по его предложению молекулу бензола стали изображать в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчеркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.

Сочетание шести сигма – связей с единой п – системой называется ароматической связью
Цикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом или бензольным ядром.

Реакции замещения.

1) Галогенирование

При взаимодействии бензола с галогеном (в данном случае с хлором) атом водорода ядра замещается галогеном.

Реакции замещения.

В случае гомологов бензола более легко происходит реакция радикального замещения атомов водорода в боковой цепи

Реакции замещения.

2) Нитрование. При действии на бензол нитрующей смеси атом водорода замещается нитрогруппой (нитрующая смесь – это смесь концентрированных азотной и серной кислот в соотношении 1:2 соответственно).

Реакции замещения.

3 ) Сульфирование осуществляется концентрированной серной кислотой или олеумом. В процессе реакции водородный атом замещается сульфогруппой.

C 6 H 6 + H 2 SO 4 - SO 3  C 6 H 5 – SO 3 H + H 2 O

(бензолсульфокислота)

Реакции замещения.

4 ) Алкилирование

Замещение атома водорода в бензольном кольце на алкильную группу (алкилирование) происходит под действием алкилгалогенидов (реакция Фриделя-Крафтса) или алкенов в присутствии катализаторов AlCl 3 , AlBr 3 , FeCl 3 (кислот Льюиса).

Реакции замещения

с гомологами бензола

Гомологи бензола (алкилбензолы) С 6 Н 5 – R более активно вступают в реакции замещения по сравнению с бензолом.

Например, при нитровании толуола С 6 Н 5 CH 3 (70  С) происходит замещение не одного, а трех атомов водорода с образованием 2,4,6-тринитротолуола:

CH 3  С 6 Н 5 + 3 HNO 3  CH 3  С 6 Н 2 ( NO 2 ) 3 + 3 H 2 O

2,4,6-тринитротолуол

тротил, тол)

При бромировании толуола также замещаются три атома водорода:

AlBr 3

CH 3  С 6 Н 5 + 3 Br 2  CH 3  С 6 Н 2 Br 3 + 3 HBr

2,4,6-трибромтолуол

Несмотря на склонность бензола к реакциям замещения, он в жестких условиях вступает и в реакции присоединения.

5) Гидрирование.

Присоединение водорода осуществляется только в присутствии катализаторов и при повышенной температуре . Бензол гидрируется с образованием циклогексана, а производные бензола дают производные циклогексана.

6) Галогенирование. Радикальное хлорирование В условиях радикальных реакций (ультрафиолетовый свет, повышенная температура) возможно присоединение галогенов к ароматическим соединениям. При радикальном хлорировании бензола получен "гексахлоран" (средство борьбы с вредными насекомыми).

Запомните

Если в молекуле бензола один из атомов водорода замещен на углеводородный радикал , то в дальнейшем в первую очередь будут замещаться атомы водорода при втором, четвертом и шестом атомах углерода .

Реакции окисления

7) Реакции окисления.

Толуол, в отличие от метана, окисляется в мягких условиях (обесцвечивает подкисленный раствор KMnO 4 при нагревании):

В толуоле окисляется не бензольное кольцо, а метильный радикал.

8) Горение.

2 C 6 H 6 + 15 O 2  12 CO 2 + 6 H 2 O (коптящее пламя).

Получение

1) Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода с одновременной циклизацией (способ Б.А.Казанского и А.Ф.Платэ). Реакция осуществляется при повышенной температуре с использованием катализатора, например оксида хрома

C 7 H 16 ––500 °C → C 6 H 5 – CH 3 + 4H 2

2) Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных (Н.Д.Зелинский). В качестве катализатора используется палладиевая чернь или платина при 300 °C.

C 6 H 12 ––300 °C , Pd → C 6 H 6 + 3H 2

3) Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600 °C (Н.Д.Зелинский).

3C 2 H 2 ––600 °C → C 6 H 6

4) Сплавление солей ароматических кислот со щелочью или натронной известью.

C 6 H 5 -COONa + NaOH ––t° → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

5) Алкилирование собственно бензола галогенопроизводными (реакция Фриделя-Крафтса) или олефинами.

C 6 H 6 + CH 3 C l ––AlCl 3 → C 6 H 5 – CH 3 + HCl

C 6 H6 + CH 2 = CH 2 ––H 3 PO 4 → C 6 H 5 –CH 2 –CH 3

Бензол С 6 Н 6 используется как исходный продукт для получения различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т.д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ.

Толуол С 6 Н 5 -СН 3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол).
Ксилолы С 6 Н 4 (СН 3 ) 2 в виде смеси трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений.
Изопропилбензол (кумол) С 6 Н 4 -СН(СН 3 ) 2 – исходное вещество для получения фенола и ацетона.
Винилбензол (стирол) C 6 H 5 -CН=СН 2 используется для получения ценного полимерного материала полистирола.

АРЕНЫ (ароматические углеводороды) Арены или ароматические углеводороды – это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей. Ароматичность молекулы означает ее повышенную устойчивость, обусловленную делокализацией p- электронов в циклической системе. 1.Атомы углерода в sp 2 - гибридизованном состоянии образуют циклическую систему. 2.Атомы углерода располагаются в одной плоскости (цикл имеет плоское строение) Бензол С 6 Н 6 – родоначальник ароматических углеводородов. Общая формула алкинов С n H 2n-6

Строение бензола Каждый из шести атомов углерода в его молекуле находится в состоянии sp 2 - гибридизации и связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями. Валентные углы равны 120°. Таким образом, скелет представляет собой правильный шестиугольник, в котором все атомы углерода и все связи С-С и С-Н лежат в одной плоскости. р-Электроны всех атомов углерода взаимодействуют между собой путем бокового перекрывания соседних 2р-АО, расположенных перпендикулярно плоскости бензольного кольца. Они образуют единое циклическое π- электронное облако, сосредоточенное над и под плоскостью кольца.

Все связи С-С в бензоле равноценны, их длина равна 0,140 нм, что соответствует промежуточному значению между длиной простой связи (0,154 нм) и двойной (0,134 нм). Это означает, что в молекуле бензола между углеродными атомами нет чисто простых и двойных связей (как в формуле, предложенной в 1865 г. немецким химиком Ф.Кекуле), а все они выровнены (делокализованы). Поэтому структурную формулу бензола изображают в виде правильного шестиугольни и кружка внутри него, обозначающего делокализованные π-связи. Строение бензола

Номенклатура Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол (корень). Если радикалов два или более, их положение указывается номерами атомов углерода в кольце, с которыми они связаны. Нумерацию кольца проводят так, чтобы номера радикалов были наименьшими. Для дизамещенных бензолов R-C 6 H 4 -R используется также и другой способ построения названий, при котором положение заместителей указывают перед тривиальным названием соединения приставками: орто- (о-) заместители у соседних атомов углерода кольца, т.е. 1,2-; мета- (м-) заместители через один атом углерода (1,3-); пара- (п-) заместители на противоположных сторонах кольца (1,4-) Ароматические радикалы: C 6 H 5 - (фенил) C 6 H 5 CH 2 - (бензил)

1) положения заместителей для замещенных бензолов (например, о-, м- и п-ксилолы); 2) углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее 3-х атомов углерода: 3) изомерия заместителей R, начиная с R = С 2 Н 5. Например, молекулярной формуле С 8 Н 10 соответствует 4 изомера: три ксилола CH 3 -C 6 H 4 -CH 3 (о-, м-, п-) и этилбензол C 6 H 5 -C 2 H 5. Пространственная изомерия относительно бензольного кольца в алкилбензолах отсутствует. Изомерия (структурная)

Свойства аренов Физические свойства. Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкие вещества, нерастворимые в воде, но хорошо растворяющиеся во многих органических жидкостях. Легче воды. Огнеопасны. Бензол токсичен (вызывает заболевание крови – лейкемию) По химическим свойствам арены отличаются от предельных и непредельных углеводородов. Это объясняется особенностями строения бензольного кольца. Делокализация шести пи-электронов в циклической системе понижает энергию молекулы, что обусловливает повышенную устойчивость (ароматичность) бензола и его гомологов. Поэтому арены не склонны вступать в реакции присоединения или окисления, которые ведут к нарушению ароматичности. Для них наиболее характерны реакции, идущие с сохранением ароматической системы, а именно, реакции замещения атомов водорода, связанных с циклом. Наличие областей повышенной p-электронной плотности с двух сторон плоского ароматического цикла ведет к тому, что бензольное кольцо является нуклеофилом и в связи с этим склонно подвергаться атаке электрофильным реагентом. Таким образом, для ароматических соединений наиболее типичны реакции электрофильного замещения. Механизм электрофильного замещения обозначается символом S Е (по первым буквам английских терминов: S – substitution [замещение], E – electrophil [электрофил]). Другие реакции (присоединение, окисление) идут с трудом.

Замещение в алкилбензолах Гомологи бензола (алкилбензолы) С 6 Н 5 –R более активно вступают в реакции замещения по сравнению с бензолом. Например, при нитровании толуола С 6 Н 5 CH 3 (70°С) происходит замещение не одного, а трех атомов водорода с образованием 2,4,6-тринитротолуола. При бромировании толуола также замещаются три атома водорода. Здесь ярко проявляется взаимное влияние атомов в молекуле на реакционную способность вещества. С одной стороны, метильная группа СH 3 (за счет +I-эффекта) повышает электронную плотность в бензольном кольце в положениях 2, 4 и 6 и облегчает замещение именно в этих положениях:

Химические свойства толуола Под влиянием бензольного кольца метильная группа СH 3 в толуоле становится более активной в реакциях окисления и радикального замещения по сравнению с метаном СH 4 Толуол, в отличие от метана, окисляется в мягких условиях (обесцвечивает подкисленный раствор KMnO 4 при нагревании). Легче, чем в алканах, протекают реакции радикального замещения в боковой цепи алкилбензолов. Это объясняется тем, что на лимитирующей стадии легко (при невысокой энергии активации) образуется радикал бензил ·CH 2 -C 6 H 5. Он более стабилен, чем алкильные свободные радикалы (·СН 3, ·СH 2 R), т.к. его неспаренный электрон делокализован за счет взаимодействия с p- электронной системой бензольного кольца

II. Реакции присоединения к аренам В реакции присоединения, приводящие к разрушению ароматической структуры бензольного кольца, арены могут вступать с большим трудом. 1) Гидрирование Присоединение водорода к бензолу и его гомологам происходит при повышенной температуре и давлении в присутствии металлических катализаторов.

2) Радикальное хлорирование В условиях радикальных реакций (ультрафиолетовый свет, повышенная температура) возможно присоединение галогенов к ароматическим соединениям. Практическое значение имеет радикальное хлорирование бензола для получения "гексахлорана" (средство борьбы с вредными насекомыми). В случае гомологов бензола более легко происходит реакция радикального замещения атомов водорода в боковой цепи

III. Реакции окисления аренов Бензол не окисляется даже под действием сильных окислителей (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 и т.п.). Поэтому он часто используется как инертный растворитель при проведении реакций окисления других органических соединений. В отличие от бензола его гомологи окисляются довольно легко. При действии раствора KMnO 4 и нагревании в гомологах бензола окислению подвергаются только боковые цепи Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем, что обусловлено высоким содержанием углерода в их молекулах: Бензол и его летучие гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси

Получение аренов Основными природными источниками ароматических углеводородов являются каменный уголь и нефть. При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения. При дегидрировании этилбензола образуется производное бензола с непредельной боковой цепью – винилбензол (стирол) C 6 H 5 -CН=СН 2 (исходное вещество для получения ценного полимера полистирола)

Применение ароматических углеводородов Бензол используется как исходный продукт для получения различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т.д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ.

Толуол С 6 Н 5 -СН 3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол). Ксилолы С 6 Н 4 (СН 3) 2 в виде смеси трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений. Изопропилбензол (кумол) С 6 Н 4 -СН(СН 3) 2 – исходное вещество для получения фенола и ацетона. Винилбензол (стирол) C 6 H 5 -CН=СН 2 используется для получения ценного полимерного материала полистирола Применение ароматических углеводородов

Правила ориентации 1.Заместители, имеющиеся в бензольном ядре, направляют вновь вступающую группу в определенные положения, т.е. оказывают ориентирующее действие. 2.По своему направляющему действию все заместители делятся на две группы: ориентанты первого рода и ориентанты второго рода. Ориентанты 1-го рода (орто-пара-ориентанты) направляют последующее замещение преимущественно в орто- и пара-положения. К ним относятся электронодонорные группы (электронные эффекты групп указаны в скобках): -R (+I); -OH (+M,-I); -OR (+M,-I); -NH 2 (+M,-I); -NR 2 (+M,-I) +M-эффект в этих группах сильнее, чем -I-эффект. Ориентанты 1-го рода повышают электронную плотность в бензольном кольце, особенно на углеродных атомах в орто- и пара-положениях, что благоприятствует взаимодействию с электрофильными реагентами именно этих атомов. Ориентанты 1-го рода, повышая электронную плотность в бензольном кольце, увеличивают его активность в реакциях электрофильного замещения по сравнению с незамещенным бензолом. Особое место среди ориентантов 1-го рода занимают галогены, проявляющие электроноакцепторные свойства: -F (+M

Правила ориентации Ориентанты 2-го рода (мета-ориентанты) направляют последующее замещение преимущественно в мета-положение. К ним относятся электроноакцепторные группы: -NO 2 (–M, –I); -COOH (–M, –I); -CH=O (–M, –I); -SO 3 H (–I); -NH 3 + (–I); -CCl 3 (–I). Ориентанты 2-го рода уменьшают электронную плотность в бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях. Поэтому электрофил атакует атомы углерода не в этих положениях, а в мета- положении, где электронная плотность несколько выше Все ориентанты 2-го рода, уменьшая в целом электронную плотность в бензольном кольце, снижают его активность в реакциях электрофильного замещения. Таким образом, легкость электрофильного замещения для соединений (приведенных в качестве примеров) уменьшается в ряду: толуол C 6 H 5 CH 3 > бензол C 6 H 6 > нитробензол C 6 H 5 NO 2. бензол C 6 H 6 > нитробензол C 6 H 5 NO 2.">

Анилин Ароматические амины являются более слабыми основаниями, чем аммиак, поскольку неподеленная электронная пара атома азота смещается в сторону бензольного кольца, вступая в сопряжение с его p-электронами. Уменьшение электронной плотности на атоме азота приводит к снижению способности отщеплять протоны от слабых кислот. Поэтому анилин взаимодействует лишь с сильными кислотами (HCl, H 2 SO 4), а его водный раствор не окрашивает лакмус в синий цвет. Таким образом, основные свойства изменяются в ряду: C 6 H 5 NH 2

Назад Вперёд

Внимание! Предварительный просмотр слайдов используется исключительно в ознакомительных целях и может не давать представления о всех возможностях презентации. Если вас заинтересовала данная работа, пожалуйста, загрузите полную версию.

Цель урока : углубить и систематизировать знания учащихся по теме арены, подвести к осознанию того, что свойства, признаки и знания необходимы для того чтобы из хаоса выстроить порядок.

Задачи:

Образовательные : закрепить представление о ароматических углеводородах. Рассмотреть причинно – следственную связь между составом, свойствами и применением, изучить физические и химические свойства бензола, показать его токсическое действие.
Развивающие : развить умения в написании уравнений химических реакций, излагать и доказывать свое мнение, кратко и связно излагать материал, способствовать продолжению развития устойчивого интереса к химической науке.
Воспитательные : воспитывать стремление к повышению личных знаний, развивать нестандартное мышление, показать значимость химических знаний для современного человека.

Тип урока: метапредметный урок изучение нового материала.

Оборудование: компьютер, экран, мультимедийный проектор, сигнальные карточки, карточки с формулами, презентация к уроку, выполненная в программе PowerPoint, опорный конспект.

Методы : беседа, самостоятельная работа по парам, проблемное изложение.

Ход урока

1. Орг. Момент.

Здравствуйте ребята! Садитесь.

2. Слово учителя беседа.

У нас с вами урок химии на котором две темы. Первая тема – это хаос и порядок. С вашей точки зрения, что такое хаос?

Ответы учащихся.

То есть хаос это нарушение порядка. Тогда что такое порядок?

Ответы учащихся.

Корень – ряд, что-то выстроенное по ряду. Хаос это хорошо или плохо?

Ответы учащихся.

Запомните это.

3. Повторение.

Ребята какую химию мы начали изучать.

Ответы учащихся.

Что это за химия и что она изучает?

Ответы учащихся.

Много ли углеводородов известно?

Ответы учащихся.

А какие мы с вами углеводороды изучили?

Ответы учащихся.

У вас на столах хаотично разбросаны карточки с формулами углеводородов:

СН 4 , С 3 Н 8 , С 8 Н 18 , С 2 Н 4 , С 2 Н 2 , С 3 Н 4 , С 6 Н 6 , С 6 Н 5 СН 3 , С 6 Н 5 (СН 3) 2

Сейчас работая в парах наведите порядок в выданных формулах, и объясните как вы это сделали и по какому принципу.

Работа учащихся вещества делятся на три группы: насыщенные. Ненасыщенные и ароматические.

И что у нас получается, что хаос у нас один, а порядков много. А химия это мир порядка. И мы с вами сегодня на уроке выстроим поря док в химических свойствах бензола и его гомологов. К какому классу относится бензол и ег гомологи?

Ответы учащихся.

Что такое арены?

Ответы учащихся.

Написать у доски формулы бензола, толуола и ксилола.

Учащиеся у доски пишут формулы.

4. Изучение нового материала

Физические свойства. Бензол – бесцветная, летучая, огнеопасная жидкость с неприятным запахом. Он легче воды (=0,88 г/см3) и с ней не смешивается, но растворим в органических растворителях, и сам хорошо растворяет многие вещества. Бензол кипит при 80,1 С, при охлаждении легко застывает в белую кристаллическую массу. Бензол и его пары ядовиты. Пары бензола с воздухом образуют взрывчатую смесь. При обычных условиях большинство ароматических углеводородов также представляют собой бесцветные жидкости, нерастворимые в воде, обладающие характерным запахом.

Бензол является сильно токсичным веществом. Вдыхание его паров вызывает головокружение и головную боль. При высоких концентрациях бензола возможны случаи потери сознания. Его пары раздражают глаза и слизистую оболочку.

Жидкий бензол легко проникает в организм через кожу, что может привести к отравлению. Поэтому работа с бензолом и его гомологами требует особой осторожности.

Исследования дёгтеобразного вещества, полученного из табачного дыма показали, что в нём содержатся, помимо никотина, ароматические углеводороды типа бензпирена,

обладающие сильными канцерогенными свойствами, т. е. эти вещества действуют как возбудители рака. Табачный дёготь при попадании на кожу и в лёгкие вызывает образование раковых опухолей. Курильщики чаще заболевают раком губы, языка, гортани, пищевода. Они намного чаще страдают стенокардией, инфарктом миокарда.

Рассмотрим химические свойства бензола. Какова формула бензола?

Ответы учащихся.

Как вы думаете насыщенной или ненасыщенной она является?

Ответы учащихся.

Тогда он должен обесцвечивать раствор перманганата калия и бромную воду. Посмотрим видео опыт.

Какой можно сделать вывод?

Ответы учащихся.

По химическим свойствам бензол и другие ароматические углеводороды отличаются от предельных и непредельных углеводородов.

Наиболее характерны для них реакции замещения атомов водорода бензольного ядра. Они протекают легче, чем у предельных углеводородов.

А на что может замещаться водород?

Ответы учащихся.

Бензол вступает в реакции галогенирования в присутствии катализатора. Если вступает в реакцию с бромом, то катализатор бромид железа (III), если с хлором то хлорид железа(III). Напишем реакцию:

Бромбензол - бесцветная жидкость, нерастворимая в воде.

Но ели в реакцию вступает толуол, то замещение идет в положении 2,4,6 и образуется 2,4,6 – трибромтолуол.

Если на бензол действовать смесью концентрированных азотной и серной кислот (нитрующей смесью), то атом водорода замещается нитрогруппой - NО 2: посмотрим видео опыт и запишем уравнение реакции:

Это реакция нитрования бензола . Нитробензол - бледно-желтая маслянистая жидкость с запахом горького миндаля, нерастворима в воде, применяется в качестве растворителя.

Но если нитровать не бензол, а толуол, то идет замещение в положении 2,4,6 и образуется 2,4,6 – тринитротолуол или тротил, запишем уравнение химической реакции:

С 6 H 5 CH 3 +3 HONO 2 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 CH 3

Ребята что можно по другому показать бензольное кольцо или ядро?

Ответы учащихся.

Значит бензол является непредельным и может вступать в реакции присоединения.

Реакции присоединения к бензолу протекают с большим трудом. Для их протекания необходимы особые условия: повышение температуры и давления, подбор катализатора, световое облучение и др. Так, в присутствии катализатора - никеля или платины - бензол гидрируется, т.е. присоединяет водород, образуя циклогексан:

Циклогексан – бесцветная летучая жидкость с запахом бензина, в воде нерастворим.

При ультрафиолетовом облучении бензол присоединяет хлор: посмотрим видеоопыт

Гексахлорциклогексан, или гексахлоран, - кристаллическое вещество, применяется как сильное средство для уничтожения насекомых.

Ну и последнее химическое свойство бензола характерное для всех углеводородов не зависимо от класса это горение. Посмотрим видеоопыт и самостоятельно запишем уравнение химической реакции:

2С 6 Н 6 + 15О2 = 12СО 2 + 6Н 2 О

Мы рассмотрели химические свойства бензола и какой можем сделать вывод?

Ответы учащихся.

Ребята широко и применение бензола и его гомологов. В учебнике на странице 65 на рисунке 23 показаны области применения бензола

Вывод по применению:

Ребята так что мы сегодня рассмотрели?

Ответы учащихся.

Давайте закрепим полученные знания

1. Какие из перечисленных свойств характеризуют бензол: 1) бесцветная жидкость, 2) бесцветный газ, 3) кристаллическое вещество, 4) не имеет запаха, 5) имеет характерный запах, 6) неограниченно растворим в воде, 7) нерастворим в воде, 8) легче воды, 9) тяжелее воды, 10) горит сильно коптящим пламенем, 11) горит бесцветным пламенем, 12) является хорошим растворителем?

1, 5, 7, 8, 10, 12

2. Нитрование бензола осуществляют:

концентрированной азотной кислотой
расплавом нитрата натрия
смесью концентрированных серной и азотной кислот
оксидом азота (IV)

3. Какую из формул недопустимо использовать для изображения молекулы бензола?

4. Какая из реакций бензола относится к реакциям замещения?

Нитрование
Горение
Гидрирование
Взаимодействие с хлором при действии УФ-облучении

5. Для гидрирования 1 моль бензола до циклогексана потребуется водород в количестве:

1 моль
2 моль
3 моль
4 моль

Ребята, у вас на столах карточки с одной стороны белого с другой стороны зеленого цвета. Сейчас я выскажу пару утверждений, если вы согласны поднимаете, зеленую если нет, то белую:

Бензол является ароматическим углеводородом.
Бензол и толуол изомеры.
Бензол не вступает в реакции замещения.
Бензол вступает в реакции присоединения.
Бензол не является предельным и непредельным.

5. Домашнее задание:

Параграф 15 упр12 (а,б) стр. 67
Придумать самим задачу на свойства бензола и его гомологов и решить её;

7. Рефлексия.

Давай те вернемся к первой теме: хаос и порядок.

Исходя из строения молекулы бензола мы выстроили порядок в его химических свойствах. Хаос один. А порядков может быть много.

Наверное, мы можем сказать, что хаос – это такой порядок вещей, который мы не можем осознать.

Нет, нарушение порядка – это не всегда плохо. Мы провели сегодня не совсем обычный урок. У нас много гостей. Это нарушение порядка. Но сказать, что это плохо, я не могу. Я получила колоссальное удовольствие, работая с вами. Спасибо за урок!

АРЕНЫ. БЕНЗОЛ И ЕГО ГОМОЛОГИ

ХИМИЯ, 10 КЛАСС

СЛОВАРЬ

Общая формула ароматических углеводородов

C n H 2n-6. (n не менее 6)

Номенклатура

С 6 Н 5  R (алкилбензол), R  С 6 Н 4  R (диалкилбензол) и т.д.

С 6 Н 5  СH 3 С 6 Н 5  С 2 H 5 С 6 Н 5  С 3 H 7

метилбензол этилбензол пропилбензол

История открытия

Иоганн

Глаубер

История открытия

Майкл Фарадей

История открытия

Эйльгард Мичерлих

Структурная формула бензола

Была предложена немецким ученым А. Кекуле в 1865 году

Бензол не взаимодействует с бромной водой и

раствором перманганата калия!

А.Кекуле

Н0

Структурная формула бензола

Ф. Кекуле предположил, что в молекуле бензола существуют три двойных связи.

против!

Формула Кекуле и ее противоречивость

за!

Строение бензола

В свое время было

предложено много

вариантов структурных

формул бензола, но ни

одна из них не смогла

удовлетворительно

объяснить его особые

свойства.

Цикличность строения

бензола подтверждается

тем фактом, что его

однозамещенные

производные не имеют

изомеров.

С 6

Схема образования σ – связей в молекуле бензола.

1)Тип гибридизации - sр 2
2) между атомами углерода и углерода и водорода образуются σ – связи, лежащие в одной плоскости.
3) валентный угол – 120 градусов
4) длина связи С-С 0,139нм

Схема образования π – связей в молекуле бензола

За счет негибридных

п- электронна я система, состоящая из 6 р – электронов и общая для всех атомов углерода.

Электронное строение бензола

Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе американского физика и химика, дважды лауреата Нобелевской премии Л. Полинга.

Именно по его предложению молекулу бензола стали изображать в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчеркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.

Сочетание шести сигма – связей с единой п – системой называется ароматической связью

Цикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом или бензольным ядром.

Реакции замещения.

1) Галогенирование

Реакции замещения.

2) Нитрование. При действии на бензол нитрующей смеси атом водорода замещается нитрогруппой (нитрующая смесь – это смесь концентрированных азотной и серной кислот в соотношении 1:2 соответственно).

Реакции замещения.

C 6 H 6 + H 2 SO 4 (SO 3 )  C 6 H 5 – SO 3 H + H 2 O

(бензолсульфокислота)

Реакции замещения.

4 ) Алкилирование

Реакции замещения

с гомологами бензола

Гомологи бензола (алкилбензолы) С 6 Н 5 –R более активно вступают в реакции замещения по сравнению с бензолом.

CH 3  С 6 Н 5 + 3HNO 3  CH 3  С 6 Н 2 (NO 2 ) 3 + 3H 2 O

2,4,6-тринитротолуол

тротил, тол)

При бромировании толуола также замещаются три атома водорода:

AlBr 3

CH 3  С 6 Н 5 + 3Br 2  CH 3  С 6 Н 2 Br 3 + 3HBr

2,4,6-трибромтолуол

5) Гидрирование.

Реакции присоединения

Запомните

Реакции окисления

7) Реакции окисления.

В толуоле окисляется не бензольное кольцо, а метильный радикал.

8) Горение.

2C 6 H 6 + 15O 2  12CO 2 + 6H 2 O (коптящее пламя).

Получение бензола

C 7 H 16 ––500°C → C 6 H 5 – CH 3 + 4H 2

Получение бензола

2) Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных (Н.Д.Зелинский). В качестве катализатора используется палладиевая чернь или платина при 300°C.

C 6 H 12 ––300°C,Pd → C 6 H 6 + 3H 2

Получение бензола

3) Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600°C (Н.Д.Зелинский).

3C 2 H 2 ––500°C, С → C 6 H 6

4) Сплавление солей ароматических кислот со щелочью или натронной известью.

C 6 H 5 -COONa + NaOH ––t° → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

Толуол С 6 Н 5 -СН 3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол).
Ксилолы С 6 Н 4 (СН 3 ) 2 в виде смеси трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений.
Изопропилбензол (кумол) С 6 Н 4 -СН(СН 3 ) 2 – исходное вещество для получения фенола и ацетона.
Винилбензол (стирол) C 6 H 5 -CН=СН 2 используется для получения ценного полимерного материала полистирола.